In Montepulciano werden jedes Jahr einige Feste veranstaltet. Viele der Veranstaltungen haben eine lange Tradition. Eins der berühmtesten und wichtigsten Events im Jahr ist wohl das Bravio delle Botti. Es findet jedes Jahr im August statt. Im gleichen Monat wird ein weiteres wichtiges Straßenfest veranstaltet. Außerdem sollte die Stadt vielen Musikern ein Begriff sein. Jedes Jahr findet hier ein Musikfestival statt, welches von einem Deutschen in den 70er Jahren ins Leben gerufen wurde.
Die Stadt ist in verschiedene Viertel aufgeteilt, die alle ihre eigene Tradition und ihr jeweiliges Wappen besitzen. Bei den Festen in der Stadt präsentieren sich die einzelnen Gruppen in aufwendig gestalteten Kleidern, treten gegeneinander an und feiern gemeinsam. An den Veranstaltungstagen platzt Montepulciano aus allen Nähten. Wer zu dieser Zeit hier Urlaub machen möchte, sollte sich frühzeitig um eine Unterkunft kümmern.
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Am 1. Mai wird in Montepulciano ein Fest zur Ehre der Heiligen Agnes veranstaltet. An diesem Tag ziehen die Bewohner der Stadt durch die Straßen. Der Umzug mit viel Pracht und Prunk endet an der Kirche der Santa Maria. Außerdem wird während des gesamten Umzugs eine Kerze würdevoll durch die Straßen getragen, die ein Geschenk für die Kirche darstellen soll.
Das Bravio delle Botti ist wohl das bekannteste und beliebteste Fest der Stadt. Jährlich, am letzen Wochenende im August, zieht dieses Fest Scharen von Besuchern nach Montepulciano, die sich das Spektakel nicht entgehen lassen möchten. Um 10 Uhr am Sonntagmorgen startet ein Wettstreit zwischen den einzelnen Stadtteilen. Dabei werden von jedem Viertel zwei Männer ins Rennen geschickt. Die Auserwählten haben die Aufgabe, über eine Strecke von 1650 Metern ein 80 Kilo schweres Weinfass die Straße hoch zu rollen. Die Teilnehmer brauchen dafür durchschnittlich nur knapp 8 Minuten. Das Rennen startet am Piazza Savonarola und endet an der Piazza Grande. Schon einige Tage vor dem Wettbewerb locken verschiedene Veranstaltungen in die Stadt. Zum Beispiel findet eine Woche vorher schon eine historische Prozession durch die Straßen statt und am Donnerstag wird eine Kerzenprozession veranstaltet. Das Festival ist auch bei vielen Touristen sehr beliebt. Daher sollte man sich so früh wie möglich um eine Unterkunft in Montepulciano kümmern.
Allen Liebhaber der klassischen Musik wird dieses Festival ein Begriff sein. 1976 hat der deutsche Hans Werner Henze das Fest ins Leben gerufen. Hier sollte jungen, talentierten Musikern die Chance gegeben werden, vor einem größeren Publikum aufzutreten. Das Festival ist international anerkannt und erfreut sich jedes Jahr großer Beliebtheit. Nachdem es zu einigen Differenzen zwischen dem Komponisten Henze und den Verantwortlichen in Montepulciano gekommen ist, wurde das Fest unter eine neue Leitung gestellt. Im Sommer 2001 eröffnet die Kölner Musikhochschule eine Europäische Akademie für Musik und Darstellende Kunst in Montepulciano.