Montepulciano ist klein, aber oho. Die mittelalterliche Stadt liegt auf einem 600 m hohen Hügel und hat viele verschiedene Sehenswürdigkeiten zu bieten. Sie ist eine Mischung aus Mittelalter und Renaissance. Die alten Stadtmauern aus dem Mittelalter bilden noch heute die Stadtgrenzen. In Montepulciano gibt es viele schöne Gebäude und Plätze zu besichtigen. Man braucht sicherlich mehrere Tage, um alle Sehenswürdigkeiten zu entdecken und mehr über die Geschichte der Stadt zu erfahren.
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Der Piazza Grande ist der Hauptplatz der Stadt und wird von vielen schönen Bauwerken umgeben. Der Platz wird auch als einer der schönsten Plätze der Toskana bezeichnet. Dies liegt wohl unter anderem daran, dass er von dem imposanten Dom und dem wunderschönen Rathaus umgeben ist. Wenn Sie die Stadt besuchen, werden Sie unwiderruflich auch einmal auf den Piazza Grande stoßen.
Der Dom ist wohl das neuste imposante Bauwerk der Stadt und stammt aus der Zeit des Frühbarocks. Es wurde in der Zeit zwischen 1592 und 1630 unter der Leitung von Ippolito Scalza erbaut. Die Backsteinfassade des Gebäudes wurde nie richtig fertig gestellt. Doch der Innenraum ist großartig. Bei einem Besuch der Stadt sollte der Dom unbedingt besichtigt werden.
Diese Kirche steht etwas außerhalb des Zentrums, ja sogar außerhalb der Stadtmauern von Montepulciano. San Biagio befindet sich am Fuße des Hügels und besticht durch ihre honigfarbene Fassade. Die Kirche stammt aus Zeiten der Hochrenaissance. 1518 wurde mit den Bauarbeiten begonnen. Der Architekt Antonio da Sangallo orientierte sich an der byzantinischen Kreuzkuppelkirche. Auffällig an der Kirche sind zwei frei stehende Türme, die dennoch zum Grundriss der San Biagio passen. Es ist allerdings nur noch einer der beiden Türme komplett erhalten geblieben. Vom Innenraum der Kirche sollte man nicht allzu viel erwarten. Im Mittelpunkt steht dort ein Bild der Madonna del Buon Viaggio. Einige Schritte von der Kirche entfernt, befindet sich das Pfarrhaus Canonica, welches ebenfalls von Antonio da Sangallo entworfen wurde.
St. Augustine ist eine der schönsten Kirchen der Stadt und sollte unbedingt besichtigt werden. Michelozzo hat die Fassade der Kirche entworfen. Durch die Zusammenarbeit von Brunelleschi und Donatello wurde sie zu einem eleganten Meisterwerk im Stil der Renaissance. Der Innenbereich wurde im 18. Jahrhundert renoviert und steht unter Einfluss der Arbeiten von Barocci, Allori und Lorenzo di Credi.
Mit Porta al Prato wird das nördliche Stadttor bezeichnet. Das Tor gehört zur Befestigungsanlage rund um den Stadtkern und wurde im 16. Jahrhundert errichtet. Der Torbogen wird vom toskanischen Wappen und dem Florentiner Löwe verziert.
Das Gebäude wurde im Jahr 1424 unter der Leitung von Michelozzo erbaut. Auf Grund des dominanten viereckigen Turms in der Mitte des Palazzo Comunale erinnert das Gebäude stark an den Palazzo Vecchio in Florenz. Wenn Sie einen schönen Überblick über die Kleinstadt bekommen möchten, sollten Sie auf den Turm steigen und den Ausblick genießen.