Schon auf Grund der langen Vergangenheit Montepulcianos hat die Stadt kulturell einiges zu bieten. Nicht nur die geschichtsträchtigen Gebäude sind sehenswert. In einigen Museen erfährt man mehr über die Geschichte und Kultur von Montepulciano. Neben Käse und Wein hat die Stadt noch einiges mehr zu bieten. Die Toskana ist auch bekannt für ihre schönen Mosaiken. Und auch in Montepulciano befinden sich drei Werkstätten, in denen die Mosaikleger richtige Kunstwerke herstellen. Durch eine Fachhochschule für Mosaikkunst soll diese Zunft bewahrt werden.
In diesem Museum wird in 4 unterschiedlichen Ausstellungen die Geschichte der Stadt vergegenwärtigt. In einer archäologischen Abteilung findet man unter anderem etruskische Urnen und Grabbeigaben oder römische Funde aus der Umgebung. In einer weiteren Abteilung, der so genannten Sezione Poliziano, werden Travertin-Arbeiten aus dem 14.-17. Jahrhundert gezeigt. Darunter der berühmte florentinische Löwe Marzocco. Die Pinakothek zeigt zahlreiche Altar- und Madonnengemälde des 13.-16. Jahrhunderts. Die Sacra Famiglia con San Giovannino ist wohl das wertvollste Stück der Ausstellung und wurde von Sodoma zwischen 1530-1535 erschaffen. Daneben werden hier noch unzählige Gemälde, Landschaftsansichten, Stillleben und Porträts aus dem 17.-18. Jahrhundert gezeigt. Die Terrakotta-Arbeiten von Andrea della Robbia werden in einer eigenen Abteilung ausgestellt. Der Eintritt beträgt ca. 4 Euro, ermäßigt 2,50 Euro.
Via Ricci 10
Montepulciano
Öffnungszeiten: Dienstag-Sonntag, 10:00-13:00 und 15:00-19:00 (Sommer)
Samstag-Sonntag 10:00-13:00 und 15:00-18:00 (Winter)
Das städtische Museum befindet sich im gotischen Palast Neri-Orselli an der Via Ricci. Werke verschiedener Künstler und aus unterschiedlichen Zeitepochen sowie Stilen werden in diesem Museum ausgestellt. Man findet hier Gemälde aus dem 13. bis 17. Jahrhundert. Darunter werden Meisterwerke von Margaritone d'Arezzo, wie zum Beispiel das Gemälde der "Heilige Franzikus" gezeigt. Außerdem werden "Die Krippe" von Girolamo di Benevento und Gemälde von Luca di Tomme, Sustermans, Spagnoletto, Paris Bordone und Santi di Tito ausgestellt. Im Museum befinden sich viele Miniaturchoräle, Skulpturen und heilige Kunstgegenstände. Für Kunstliebhaber ist ein Besuch des Museums auf jeden Fall lohnenswert.
Via Ricci
Montepulciano
Öffnungszeiten: Dienstag-Sonntag, 09:30-12:30 und 16:00-19:00
Das wunderschöne Theater wurde um 1790 unter der Leitung von Giuseppe Valentini errichtet. Der Innenraum des Theaters ist atemberaubend schön. Die ovale Halle ist im Halbkreis aufgebaut. Auf 4 Etagen erstrecken sich insgesamt rund 72 Balkone. Die Adelsfamilien der Stadt besitzen jeweils ihre eigene Loge. 1880 erneuerte Augusto Corbi das Theater und es wurde in einem zeitgenössischen Stil renoviert. Letzte größere Renovierungsarbeiten wurden 1945 am Dach vorgenommen. Das Theater ähnelt ein wenig der Mailänder Scala und ist nur während Aufführungen geöffnet.
Montepulciano ist eine alte, geschichtsträchtige Stadt. Schon 750 vor Christus wurde sie erstmals urkundlich erwähnt. Die Stadt wurde, wie viele Städte der damaligen Zeit, zum Schutz auf einem Hügel erbaut. Es gibt viele Spekulationen über die Herkunft des heutigen Namens der Stadt. Wahrscheinlich stammt der Name aus der Römerzeit. Zu der Zeit wurde der Ort von Monte Mercurius auf Mons Politianus unbenannt. "Politianus" könnte aus dem römischen "publicianum" oder "Politicus" stammen, ebenso wie aus dem etruskischen "Purz". "Purz" bedeutet so viel wie "Anführer".
Während des Mittelalters wurde Montepulciano zur ständigen Streitursache zwischen den Städten Siena und Florenz. Seit 1200 wechselte andauernd die Herrschaftsmacht über die Stadt. Mal gehörte Montepulciano zu Florenz, mal zu Siena. Erst im Jahr 1511 wurde die Stadt endgültig dem Herrschaftsbereich von Florenz zugesprochen. Erst während neuzeitlicher Verwaltungsreformen wurde die Stadt wieder Teil der Provinz Siena. Die heutige Ausdehnung von Montepulciano wurde schon im 13 Jahrhundert erreicht. Im 16. Jahrhundert wurden lediglich noch einige städtebauliche Veränderungen vorgenommen.
Im Zeitalter der Renaissance erfuhr die Stadt eine Blütezeit und einen Baumboom. Bekanntester Vertreter der Zeit und Stadtbewohner war Angelo Ambrogini, ein Dichter und Humanist, besser bekannt als Poliziano. Auf Grund des guten Weinanbaus und der ertragreichen Landwirtschaft erging es der Stadt zur Zeit des Großherzogtums Toskana sehr gut. Während der Neuordnung der Toskana wurde Montepulciano wieder zur Provinz Siena zugeteilt. Im zweiten Weltkrieg wurden in der Stadt heftige Kämpfe zwischen deutschen Truppen und den italienischen Partisanen ausgetragen. Die Deutschen kündigten die Zerstörung der historischen Altstadt an, welche jedoch verhindert werden konnte.
In den 70er Jahren veranstaltete der deutsche Komponist Hans Werner Henze erstmals das berühmt berüchtigte Musikfestival "Cantiere d'arte". Seit den 80er Jahren kommen immer mehr Touristen in die Stadt, sodass der Fremdenverkehr heutzutage einen großen Wirtschaftsfaktor darstellt. Mit rund 14.000 Einwohnern ist die Stadt größte Flächengemeinde der Provinz Siena.